במסגרת מאמצי ממשל אובמה לנרמל את יחסיה הדיפלומטיים עם קובה, משרד התחבורה האמריקני (DOT) אישר ל-6 חברות תעופה להפעיל טיסות סדירות ממיאמי, פורט לודרדייל, שיקגו, פילדלפיה ומיניאפוליס/ סנט פול, לקובה בסתיו הקרוב. עד כה, הטיסות לקובה, הוגבלו לטיסות צ'רטר בלבד באמצעות חברת התעופה איסטרן איירליינס.
" בשנה שעברה, הנשיא אובמה הודיע כי נפתח עידן חדש ביחסי ארה"ב וקובה",ציין מזכיר משרד התחבורה האמריקני, אנתוני פוקס (Anthony Foxx)." היום, אנו מממשים את הבטחתו ע"י השקת תוכנית להפעלת טיסות ישירות לאחר יותר מיובל שנים".
ב-16 בפברואר 2016 נחתם הסכם בין ארה"ב וקובה המחייב לחדש את קווי התעופה בין שתי המדינות במהלך שנת 2016. 6 חברות התעופה שזכו להפעיל את הטיסות הן: אמריקן איירליינס, פרונטיר איירליינס, ג'ט בלו איירווייס, סילבר איירווייס (חברת תעופה, שבסיסה בפורט לודרדייל), סאות'ווסט איירליינס, וסאן קאנטרי איירליינס (חברת תעופה, שבסיסה במיניאפוליס/סנט פול).
אמריקן איירליינס תפעיל טיסה ישירה ממיאמי, בה קיימת הקהילה הקובנית הגדולה בארה"ב, סאות'ווסט איירליינס, ג'ט בלו איירווייס וסילבר איירווייס יפעילו טיסות מפורט לודרדייל, פרונטיר תטוס לקובה משיקגו ופילדלפיה וסאן קאנטרי ממינאפוליס/סנט פול.
תשע הערים בקובה הן: קמאווי ( (Camaguey, קאיו קוקו (Cayo Coco), קאיו לארגו ( (Cayo Largo, סיינפואגוס ((Cienfuegos, הולגין (Holgu?n), מנזנילו ( (Manzanillo, מטאנזאס (Matanzas), סנטה קלרה (Santa Clara), סנטיאגו דה קובה (Santiago de Cuba).
על פי ההסדר החדש, לכל מדינה ניתנה האפשרות להפעיל עד 10 טיסות יומיות הלוך ושוב בין ארה"ב לתשע נמלי התעופה הבינלאומיים של קובה, למעט הוואנה, סה"כ עד 90 טיסות יומיות הלוך ושוב בין המדינות. בטווח הארוך, יאפשרו המדינות להפעיל עד 20 טיסות יומיות הלוך ושוב בין ארה"ב והוואנה. זהות חברות התעופה תפורסם במהלך הקיץ הקרוב.
